La historia de Skirt no Naka wa Kedamono Deshita da comienzo cuando la reservada Shizuka Kominami acepta ir a una fiesta local para buscar pareja y no logra encajar en el ambiente. Allí una guapa universitaria mayor que ella llamada Ryo Kirishima comienza a hablarle y acaban encajando. Shizuka va a pasar la noche a casa de Ryo cuando esta la besa y la empuja contra la cama, con lo que Shizuka no tarda en atar cabos y piensa que su nueva amiga es lesbiana. En realidad lo que pasa es que Ryo es un hombre, pero gusta de ir vestido de mujer.