Mikado Ryūgamine es un joven que anhela la apasionante vida de la gran ciudad. Por invitación de su amigo de la infancia Masaomi Kida, decide trasladarse a un instituto en Ikebukuro, Tokio. Masaomi le advierte acerca de la gente que no debe cruzar en la ciudad: un hombre violento vestido como un camarero, un comerciante de información y una banda misteriosa llamada "Dollars". Para colmo, Mikado es testigo de una leyenda urbana en su primer día en la ciudad: el motociclista negro, quien supuestamente es el conductor sin cabeza de una motocicleta color negro. La historia sigue a todos los personajes por igual, mostrando poco a poco cómo todo lo que ocurre está interconectado, formando un a gran trama a partir de pequeñas subtramas.